WWW.SELUK.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА

 

ХИМИЯ РАСТИТЕЛЬНОГО СЫРЬЯ. 2006. №3. С. 39–47.

УДК 582.998 + 581.19

ФАРМАКОГНОСТИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА НАДЗЕМНОЙ ЧАСТИ

ГАЛЕНИИ РОГАТОЙ (HALENIA CORNICULATA (L.) CORNAZ)

Т.М. Шишмарева, О.Г. Потанина, Л.М. Танхаева, Д.Н. Оленников*

©

Институт общей и экспериментальной биологии Сибирского отделения

Российской академии наук, ул. Сахьяновой, 6, Улан-Удэ, 670047 (Россия)

E-mail: mihailova25@rambler.ru

Проведен фармакогностический анализ надземной части галении рогатой (Halenia corniculata, сем. Gentianaceae), в

ходе которого выявлены диагностические признаки сырья. Установлено, что в состав надземной части H. corniculata входят различные группы БАВ:

-пироновые соединения (ксантоны, флавоноиды), дубильные вещества, алкалоиды, тритерпены, полисахариды, органические кислоты, кумарины, иридоиды. С целью стандартизации надземной части H. corniculata выявлены действующие вещества, для которых разработаны методики качественного и количественного определения (-пироновые соединения). В ходе товароведческого анализа определены числовые показатели сырья.

Сокращения БАВ – биологически активное вещество; ТСХ – тонкослойная хроматография; ВЭЖХ – высокоэффективная жидкостная хроматография; ГХ/МС – газовая хромато-масс-спектрометрия; ГФ – гексановая фракция; ХФ – хлороформная фракция; ЭАФ – этилацетатная фракция; БФ – бутанольная фракция; ВФ – водная фракция; СФМ – спектрофотометрический метод; ГМ – гравиметрический метод.

Введение Род Галения (Halenia L.) семейство Горечавковые (Gentianaceae) включает около 80 видов [1]. В России этот род представлен одним видом – галения рогатая (Halenia corniculata (L.) Cornaz) [2].

H. corniculata – однолетнее растение, широко распространенное в европейской части России, Западной и Восточной Сибири, на Дальнем Востоке, в Монголии и Манчжурии [3] и встречающееся на лугах, лесных опушках, по берегам рек и ручьев, в ивняках и ерниках, на луговых склонах и в разреженных лесах [4].

Надземная часть H. corniculata применяется в тибетской медицине в качестве заменителя сырья «сэртиг», которое назначают для лечения «жара желчи и заразы» [5, 6]. Настои и настойку H. corniculata на водке рекомендуют в качестве средства, возбуждающего аппетит и регулирующего пищеварение, а также при гастритах, болях в области кишечника, желудка, заболеваниях печени, колитах, энтероколитах [7]. Полифенольный комплекс H. corniculata обладает антиоксидантным и гепатозащитным действием [8].

В растении обнаружены ксантоны: 1-гидрокси-2,3,5-триметоксиксантон; 1,2,3-тригидрокси-5-метоксиксантон; 1-гидрокси-2,3,4,5-тетраметоксиксантон; 1-гидрокси-2,3,4,7-тетраметоксиксантон; 1-гидрокситетраметоксиксантон; 1,3-дигидрокси-2,4,5,7-тетраметоксиксантон; 1,7-дигидрокси-2,3-диметоксиксантон; 1,7-дигидрокси-2,3,4,5-тетраметоксиксантон; 1-гидрокси-2,3,4,5,7-пентаметоксиксантон; 1-гидрокси-2,7-диметокси-3-О--D-глюкопиранозилксантон; 1-О-примверозил-2,3,5-триметоксиксантон; 1-Опримверозил-2,3,7-триметоксиксантон; 1-О-примверозил-2,3,4,5-тетраметоксиксантон; 1-О-примверозилтетраметоксиксантон; 1-О-примверозил-2,3,5,7-тетраметоксиксантон; 1-О-примверозил-2,3,4,5,7пентаметоксиксантон; 1-О-примверозил-2,3,4,5-тетраметокси-7-гидроксиксантон; 1-О-гентиобиозил-2,3,7триметоксиксантон; 1-О-гентиобиозил-2,3,4,7-тетраметоксиксантон; 1-О-гентиобиозил-2,3,4,5,7-пентаметоксиксантон; 1-О-гентиобиозил-2,3,4,5-тетраметокси-7-гидроксиксантон [9–15]; флавоноиды: лютеолин, * Автор, с которым следует вести переписку.

Т.М. ШИШМАРЕВА, О.Г. ПОТАНИНА, Л.М. ТАНХАЕВА, Д.Н. ОЛЕННИКОВ цинарозид, ориентин и 7-О-примверозиллютеолин [9, 13, 16]; секоиридоиды (корникулозид) [13, 14]; алкалоиды, эфирные масла и дубильные вещества [17].

В Институте общей и экспериментальной биологии СО РАН (Улан-Удэ) разработаны способы получения стандартных образцов 1-гидрокси-2,3,5-триметоксиксантона и 1-гидрокси-2,3,4,5-тетраметоксиксантона из надземной части H. corniculata, обладающих желчегонным и гепатопротекторным действием [18,19].

В данной работе приводятся результаты фармакогностического анализа надземной части H. corniculata, в ходе которого проведены морфолого-анатомическое исследование, товароведческий анализ, качественный и количественный анализ БАВ.

Экспериментальная часть Общие экспериментальные условия. Для проведения товароведческого анализа использовали сырье – надземную часть H. corniculata, собранную в районах Республики Бурятия (Селенгинский, Кабанский, Баргузинский, Закаменский, Окинский) и в Читинской области в период с 2001 по 2004 г. Анализ проводился в 5 параллельных опытах для цельного, измельченного и порошкованного видов сырья. Отбор проб и проведение анализа проводили в соответствии с требованиями ГФ XI [20]. Масса средней пробы составляла 400 г.

Внешние отличительные признаки устанавливали путем визуального осмотра, с помощью лупы (10) и бинокуляра (8, 16). Для анализа цельного растительного сырья готовили микропрепараты листа, стебля, лепестка и чашелистика с поверхности, поперечные срезы листа и стебля по стандартным методикам [20, 21]. При анализе измельченного растительного сырья из аналитической пробы для определения подлинности, измельченности и содержания примесей выбирали крупные кусочки листа, стебля, венчика и чашечки.

Из оставшейся части, взятой на анализ пробы, отсеивали фракцию крупного порошка через сито с отверстиями диаметром 2 мм. Готовые препараты изучали под микроскопом МБИ-3 (увеличения 71,510;

71,520; 151,510; 151,520). Результаты документировали микрофотографиями с помощью фотоаппарата «Зенит» и микрофотонасадки МФН-12.

Качественный анализ проводили с использованием общепринятых методик [22, 23]. БХ на бумаге FN-2, ТСХ – на пластинах Silufol с использованием систем растворителей: I – гексан–этилацетат 2 : 1; II – хлороформ–этанол 19 : 1; III – бензол–этилацетат 2 : 1; IV – хлороформ–этанол–вода 65 : 35 : 5; V – этанол– хлороформ 3 : 7; VI – гексан–этилацетат 7 : 3; VII – бензол–метанол 4 : 1; VIII – гексан–бензол–хлороформ– метанол 5 : 4 : 2 : 1.

Органические кислоты анализировали согласно [24, 25]. Хроматографический анализ проводили в следующих условиях: тритерпеновые соединения – ТСХ, сист. I, VII, VIII; кумарины – БХ, сист. II; ТСХ, сист.

II и III; иридоиды – ТСХ, сист. IV и V.

При количественном исследовании применяли следующие методы анализа:

-пироновые соединения – хромато-спектрофотометрический [26]; индивидуальные ксантоны, флавоны, тритерпеновые соединения – ВЭЖХ и ГХ/МС [27]; органические кислоты – потенциотитриметрический [28]; дубильные вещества – трилонометрический; алкалоиды – гравиметрический [29]; полисахариды – спектрофотометрический и гравиметрический [30].

Метрологическую обработку результатов осуществляли согласно рекомендациям [20, 31, 32].

Обсуждение результатов Внешние признаки надземной части H. corniculata. Цельное сырье. Смесь олиственных стеблей с цветками и плодами разной степени развития, отдельных стеблей, цельных и измельченных листьев, цветков, плодов. Стебли зеленовато-бледно-желтые длиной 15–40 см, простые или ветвистые. Прикорневая розетка листьев слабо выражена. Стебли с остатками листьев прикорневой розетки. Стеблевые листья простые, сидячие, с ровным краем, зеленовато-бледно-желтые продолговато-эллиптические. Соцветие широко пирамидально-метельчатое. Цветки четырехчленные длиной 8–11 мм, расположенные на пазушных веточках и концах стеблей. Цветоножки неравные, большей частью длиннее цветков. Чашечки почти до основания раздельные, длиной 6–8 мм, с ланцетными долями. Венчики ширококолокольчатые, зеленовато-бледно-желтые, до половины раздельные, с продолговатыми тупыми лопастями. Лопасти с длинными, полыми, горизонтально отклоненными нектарниками. Коробочка продолговатая. Запах слабый. Вкус водного извлечения горький.

Измельченное сырье. Кусочки надземной части различной формы, проходящие сквозь сито с диаметром отверстий 7 мм. Цвет зеленовато-бледно-желтый. Запах слабый. Вкус водного извлечения горький.

ФАРМАКОГНОСТИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА …

Порошкованное сырье. Растертое сырье, проходящее сквозь сито с диаметром отверстий 2,0 мм. Цвет зеленовато-бледно-желтый. Запах слабый. Вкус водного извлечения горький.

Микроскопическое исследование надземной части H. corniculata. Цельное сырье. При рассмотрении листа с поверхности с обеих сторон (рис. 1А, Б) видны клетки эпидермиса с прямыми, слабоизвилистыми и извилистыми стенками. С верхней стороны клетки имеют длину 41–133 мкм, ширину 20–67 мкм; с нижней стороны – длину 25–133 мкм, ширину 12–54 мкм. Над жилкой клетки вытянутые прямоугольные и прямоугольно-веретеновидные с прямыми стенками. С верхней стороны листа встречаются сосочковидные выросты, наиболее выраженные в области главной жилки и по краям листа высотой до 67 мкм. Кутикула продольно-морщинистая (с нижней стороны слабо выраженная), в местах сосочковидных выростов складчатость имеет направленность от основания к вершине сосочка. У основания листа по его краям (рис. 1В) помимо сосочковидных выростов (более вытянутых) наблюдаются простые тупоконусовидные 1–3 клеточные волоски до 83 мкм высотой с морщинистой кутикулой. Стенки клеток с верхней стороны местами четковидноутолщены. Устьица овальные, аномоцитного типа, окружены 2–4 околоустьичными клетками. С верхней стороны устьица длиной 33–46 мкм, шириной 25–31 мкм встречаются с частотой 0–26 на 1 мм2; с нижней стороны – длиной 29–42 мкм, шириной 25–31 мкм встречаются с частотой 87–209 на 1 мм2. Лист дорсовентрального строения. Мезофилл состоит из 1–2 рядов палисадной паренхимы и губчатой паренхимы, представленной клетками округлой и лопастной формы, образующих воздухоносные полости – аэренхиму.

Черешок отсутствует, так как лист сидячий.

При рассмотрении препаратов с поверхности стебля видно, что клетки эпидермиса прямоугольной и прямоугольно-веретеновидной формы с прямыми стенками, вытянуты по длине стебля (длиной 58–233 мкм, шириной 21–42 мкм). Кутикула продольно-морщинистая. В области ребрышек на стебле имеются сосочковидные выросты, где морщинистость кутикулы направлена от основания к вершине сосочка. Устьица овальные аномоцитного типа (длиной 33–40 мкм, шириной 29–40 мкм), окружены 2–4 околоустьичными клетками, имеют частоту встречаемости 0–17 на 1 мм2. На поперечном срезе заметны в корковой паренхиме небольшие воздухоносные полости. Ксилема расположена в виде сплошного кольца и представлена склеренхимными клетками, трахеидами и сосудами. Склеренхима расположена относительно ровными радиальными рядами во вторичной ксилеме и беспорядочно в области первичной ксилемы. Спиральные, лестничные и сетчатые сосуды, перфорация которых обнаруживается на продольных срезах, по одному и группами расположены среди склеренхимных клеток и имеют диаметр 4–29 мкм. Над кольцом ксилемы заметны небольшие вкрапления флоэмы, отделенные от ксилемы камбием. Кроме того, небольшие участки флоэмы наблюдаются с внутренней стороны кольца ксилемы, вблизи от первичной ксилемы, в этом случае камбий отсутствует.





Паренхима сердцевины разрушена.

При рассмотрении лепестка (рис. 1Г, Д) с верхней и нижней стороны видно, что клетки эпидермиса имеют прямые и слабоизвилистые стенки по краям и в верхней части лепестка, у основания лепестка стенки клеток ровные и вытянуты по длине лепестка. Длина клеток эпидермиса с верхней стороны 33–92 мкм, ширина – 25-67 мкм; с нижней стороны клетки длиной 25–83 мкм, шириной – 17–50 мкм. С нижней стороны лепестка встречаются устьица аномоцитного типа (длиной 29–33 мкм, шириной 21–29 мкм) с частотой 0– на 1 мм2, окруженные 2–4 околоустьичными клетками. На поверхности лепестка имеются сосочковидные выросты до 33 мкм высотой, которые наиболее выражены с верхней стороны и чаще встречаются по краям и у верхушки лепестка. Кутикула продольно-морщинистая, на сосочковидных выростах складчатость кутикулы направлена от основания к вершине сосочка. Структура эпидермиса «рогов» лепестков схожа со структурой всего лепестка, на вершине «рогов» наблюдается обилие сосочковидных выростов. Пыльца округлая и округло-трехгранная шероховатая трехпоровая, диаметром 33–42 мкм (рис. 1Е).

Клетки чашелистика вытянуты по его длине, прямоугольные и прямоугольно-веретеновидные с прямыми и слабоизвилистыми стенками. Длина клеток эпидермиса верхней стороны чашелистика 71–187 мкм, ширина 17–62 мкм. Клетки эпидермиса нижней стороны имеют длину 62–125 мкм, ширину 12–54 мкм. На поверхности чашелистика с обеих сторон и по его краям имеются сосочковидные выросты высотой до 108 мкм (более обильно сосочки встречаются с верхней стороны). Кутикула продольно-морщинистая, на сосочковидных выростах складчатость направлена от основания к вершине сосочков. С обеих сторон чашелистика присутствуют овальные аномоцитного типа устьица (длиной 33–42 мкм, шириной 21–33 мкм), окруженные 2–4 околоустьичными клетками. Частота встречаемости устьиц с верхней стороны 0–139 на 1 мм2, с нижней – 70–279 на 1 мм2.

Т.М. ШИШМАРЕВА, О.Г. ПОТАНИНА, Л.М. ТАНХАЕВА, Д.Н. ОЛЕННИКОВ Рис. 1. Фрагменты анатомического строения надземной части H. corniculata: А – устьица на нижней эпидерме листа (ув.250); Б – редкие устьица и сосочковидные выросты на верхней эпидерме листа (ув.250); В – сосочковидные выросты по краю листа (ув.250); Г – устьица на нижней эпидерме лепестка цветка (ув.250)

ФАРМАКОГНОСТИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА …

Рис. 1. (Продолжение) Д – сосочковидные выросты по краю лепестка цветка (ув.250); Е – пыльца (ув.250) Измельченное сырье. Наблюдаемые анатомические признаки аналогичны признакам цельного сырья (в микропрепаратах листьев, стеблей, цветков).

Порошкованное сырье. Микропрепараты порошкованного лекарственного сырья под микроскопом представляют собой смесь: обрывков эпидермиса листа с клетками с прямыми, слабоизвилистыми и извилистыми стенками, с устьицами аномоцитного типа, окруженными 2–4 околоустьичными клетками, продольноморщинистой кутикулой с сосочковидными выростами и без них; обрывков стебля с клетками эпидермиса прямоугольной и прямоугольно-веретеновидной формы, продольно-морщинистой кутикулой, с устьицами аномоцитного типа, окруженными 2–4 околоустьичными клетками; обрывков стебля с указанным строением и сосочковидными выростами; обрывков лепестка с клетками эпидермиса со слабоизвилистыми или ровными стенками, с продольно-морщинистой кутикулой и с сосочковидными выростами или без них, с аномоцитного типа устьицами, окруженными 2–4 околоустьичными клетками или без них; пыльцы округлой трехгранной шероховатой трехпоровой, диаметром 33–42 мкм; обрывков чашелистика с вытянутыми клетками со слабоизвилистыми или прямыми стенками, с сосочковидными выростами или без них, с продольноморщинистой или ровной кутикулой, с овальными аномоцитного типа устьицами, окруженными 2–4 околоустьичными клетками или без них; обрывков края листа, чашелистика и лепестка указанного строения с сосочковидными выростами или одно-трехклеточными простыми тупоконусовидными волосками со складчатостью кутикулы, направленной от основания к вершине сосочков или волосков.

Товароведческий анализ надземной части H. corniculata. На основании проведенного анализа установлены следующие показатели качества сырья (табл. 1).

Цельное сырье. -пироновых соединений в пересчете на 1-гидрокси-2,3,4,5-тетраметоксиксантон не менее 5%; влажность не более 8%; золы общей не более 8%; золы, нерастворимой в 10% растворе кислоты хлороводородной, не более 4%; листьев побуревших и почерневших не более 4%; органической примеси не более 1%; минеральной примеси не более 0,5%.

Измельченное сырье. -пироновых соединений в пересчете на 1-гидрокси-2,3,4,5-тетраметоксиксантон не менее 5%; влажность не более 8%; золы общей не более 8%; золы, нерастворимой в 10% растворе кислоты хлороводородной, не более 4%; листьев побуревших и почерневших не более 4%; частиц, не проходящих сквозь сито с отверстиями диаметром 7 мм, не более 5%; частиц, проходящих сквозь сито с отверстиями диаметром 0,5 мм, не более 25%; органической примеси не более 1%; минеральной примеси не более 0,5%.

Порошкованное сырье. -пироновых соединений в пересчете на 1-гидрокси-2,3,4,5-тетраметоксиксантон не менее 5%; влажность не более 8%; золы общей не более 8%; золы, нерастворимой в 10% растворе кислоты хлороводородной, не более 4%; частиц, проходящих сквозь сито с отверстиями диаметром 2 мм, не более 30%; частиц, проходящих сквозь сито с отверстиями диаметром 0,25 мм, не более 20%; органической примеси не более 1%; минеральной примеси не более 0,5%.

Фитохимический анализ БАВ надземной части H. corniculata. При градиентной экстракции сырья были получены следующие извлечения: гексановое (ГФ, 3,35%), хлороформное (ХФ, 3,17%), этилацетатное (ЭАФ, 6,35%), бутанольное (БФ, 30,07%) и водное (ВФ, 8,11%).

При исследовании качественного состава комплекса трикарбоновых кислот хроматографический анализ показал, что он состоит из четырех компонентов, два из которых идентифицированы как яблочная и лимонная кислоты. Доминирующей кислотой является яблочная. Общее содержание органических кислот в надземной части H. corniculata колеблется от 4,99 до 5,51%.

Таблица 1. Результаты товароведческого анализа надземной части H. corniculata (измельченное сырье) соединений в пересчете на 1-гидроксиЛистья побуревшие и почерневшие, % Район и год сбора БФ и ВФ дают положительные реакции осаждения с общими реактивами на дубильные вещества. Установлено наличие гидролизуемых дубильных веществ (положительная нитритная реакция) и конденсированных дубильных веществ (положительная реакция с железо-аммонийными квасцами). Содержание дубильных веществ в надземной части H. corniculata составляет 0,98–1,15%.

Предварительный анализ надземной части H. corniculata показал, что хлороформное и этанольное извлечения дают положительные реакции на алкалоиды (реакции осаждения с реактивами Бушарда, Драгендорфа и с растворами танина, пикриновой, фосфорномолибденовой, кремневольфрамовой кислот). В литературе известны случаи выделения алкалоидов в виде артефактов при обработке растительного сырья аммиаком [33–36], поэтому количественное определение алкалоидов в данном виде сырья проводили с использованием аммиака и гидроксида натрия. Установлено, что надземная часть H. corniculata содержит 0,14–0,19% (при обработке сырья гидроксидом натрия) и 0,29–0,33% (при обработке аммиаком) алкалоидов.

С помощью методов ВЭЖХ и ГХ/МС установлено, что в состав ГФ, ХФ и ЭАФ H. corniculata входит не менее 13 компонентов -пироновой природы, и определено количество доминирующих ксантонов и флавоноидов (табл. 2). Содержание -пиронов в надземной части H. corniculata колеблется от 5,80 до 10,69%.

ХФ и БФ H. corniculata дают положительную реакцию на тритерпеновые соединения. Хроматографический анализ показал, что в состав данных фракций входит олеаноловая кислота (Rf 0,55, сист. I). Установлено (ГХ/МС), что надземная часть H. corniculata содержит 1,30–1,50% олеаноловой кислоты.

Полисахариды H. corniculata выделяли по схеме Бэйли-Кизеля [37]. В результате получены фракции спирторастворимых углеводов, водорастворимых полисахаридов, пектиновых веществ и гемицеллюлоз.

Данные количественного анализа полисахаридов в надземной части H. corniculata спектрофотометрическим и гравиметрическим методами представлены в таблице 2.

ХФ дает положительную реакцию Паули, щелочную и лактонную пробы на присутствие кумаринов.

Хроматографический анализ показал, что в ХФ H. corniculata присутствует не менее 6 веществ кумариновой природы, три из которых идентифицированы как умбеллиферон (Rf 0,34, сист. II; Rf 0,36, сист. III), скополетин (Rf 0,46, сист. II; Rf 0,22, сист. III) и фраксинол (Rf 0,70, сист. II; Rf 0,52, сист. III).

Этанольное извлечение H. corniculata дает положительные реакции Бэкон-Эдельмана и Година на иридоиды. Методом ТСХ установили, что в данном извлечении присутствует не менее 3 компонентов, проявляющихся указанными реактивами (Rf 0,22, 0,62, 0,85, сист. IV; Rf 0,09, 0,33, 0,60, сист. V).

Результаты качественного и количественного анализа надземной части H. corniculata приведены в таблице 2.

ФАРМАКОГНОСТИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА …

Таблица 2. Химический состав БАВ надземной части H. corniculata Органические кислоты Алкалоиды, -пироновые соединения Антраценпроизводные, сердечные гликозиды Стандартизация надземной части H. corniculata. Согласно требованиям к нормативной документации на растительное сырье фармакопейная статья должна предлагать методики качественного обнаружения и количественного определения БАВ.

Проведенные фармакологические исследования индивидуальных ксантонов и флавонов надземной части H. corniculata показали их выраженную желчегонную и гепатопротекторную активность [38], поэтому в качестве действующих веществ нами были выбраны -пироновые соединения.

Для определения подлинности надземной части H. corniculata предложено хроматографическое определение ксантонов (ТСХ, сист. VI, детектор: 5% раствор AlCl3 в 95% спирте этиловом – на хроматограмме должно быть не менее четырех пятен желтого цвета – Rf 0,20, 0,29, 0,42, 0,50).

Для количественного определения суммарного содержания -пироновых соединений нами разработан хроматоспектрофотометрический метод. В качестве стандартного вещества выбран 1-гидрокси-2,3,4,5-тетраметоксиксантон – доминирующий компонент -пироновых соединений, максимум полосы поглощения УФ-спектра которого (260±1 нм) близок к таковым доминирующих 1-гидрокси-2,3,5-триметоксиксантона (257±2 нм), лютеолина (253±1 нм) и максимуму спиртового извлечения сырья после гидролиза (254±1 нм) (рис. 2).

Рис. 2. Спектры поглощения 1-гидрокситетраметоксиксантона (1), 1-гидрокситриметоксиксантона (2), лютеолина (3) и спиртового извлечения из надземной части H. corniculata после гидролиза (4) В качестве аналитической длины волны была выбрана точка при 254 нм, располагающаяся между значениями экстремальных точек УФ-спектров ксантонов, флавона и спиртового извлечения.

Метрологические характеристики методики представлены в таблице 3.

По материалам проведенных исследований разработана и составлена следующая нормативная документация: проекты фармакопейных статей предприятия на сырье, а также на стандартные образцы 1-гидрокситриметоксиксантона и 1-гидрокси-2,3,4,5-тетраметоксиксантона.

Таблица 3. Метрологические характеристики методики количественного определения суммарного содержания -пироновых соединений в надземной части H. corniculata Выводы В ходе исследования надземной части галении рогатой (Halenia corniculata; сем. Gentianaceae) впервые проведен ее морфологический и микроскопический анализ. Установлены морфолого- и анатомодиагностические признаки. Характерными стабильными анатомо-диагностическими признаками являются характер клеток эпидермиса листа, стебля, лепестка, чашелистика; сосочковидные выросты с продольноморщинистой кутикулой на эпидермисе листа, стебля, лепестка, чашелистика; вытянутые сосочковидные выросты, а также простые тупоконусовидные 1–3 клеточные волоски с морщинистой кутикулой по краю листа;

устьица овальные, аномоцитного типа, расположенные на эпидермисе листа, стебля, чашелистика с обеих сторон и на эпидермисе лепестка с нижней стороны; дорсовентральное строение листа; наличие аэренхимы в структуре листа и стебля.

Установлено, что в состав надземной части H. corniculata входят различные группы БАВ:

-пироновые соединения (ксантоны, флавоноиды), дубильные вещества, алкалоиды, тритерпеновые соединения, полисахариды, органические кислоты, кумарины, иридоиды.

В ходе товароведческого анализа определены числовые показатели сырья.

Разработана нормативная документация на надземную часть H. corniculata.

Список литературы 1. Recio-Iglesias M.-C., Marston A., Hostettmann K. Xanthones and secoiridoid glucosides of Halenia corniculata // Phytochemistry. 1992. V. 31. P. 1387–1389.

2. Растительные ресурсы СССР. Т. 5: Цветковые растения, их химический состав, использование. Семейства Caprifoсiaсеае – Рlantаginасеае. Л., 1990. 328 с.

3. Гроссгейм А.А. Семейство Горечавковые – Gentianaceae. Флора СССР. М.; Л., 1952. 103 с.

4. Грубов В.И. Определитель сосудистых растений Монголии. Л., 1982. 303 с.

5. Данзан-Пунцок. Шэлпхрэнг. Ксилограф на тибетском языке. Агинский дацан, 1763.

6. Дэсрид Санчжай-Чжамсо. Вайдурья-онбо. Ксилограф на тибетском языке. Агинский дацан, 1688–1689.

7. Телятьев В.В. Целебные клады. Иркутск, 1991. 400 с.

8. Кудрин А.Н., Николаев С.М., Лоншакова К.С., Самбуева З.Г. Мембраностабилизирующее действие растительных фенолов // Тез. докл. 5-го съезда фармакологов УССР. Запорожье, 1985. С. 86–87.

9. Танхаева Л.М., Николаева Г.Г., Глызин В.И., Пинчук И.Н. Производные гамма-пирона // Химия природных соединений. 1984. №6. С. 788–789.

10. Танхаева Л.М., Пуреб О., Комиссаренко Н.Ф., Николаева Г.Г., Одонтуяа Г. Ксантоны Halenia corniculata (L.) Cornaz из Монголии // Растительные ресурсы. 1995. Т. 31. Вып. 1. С. 57–61.

11. Purev O., Odontuya G., Oyun H., Tankhaeva L.M., Nasreen A., Atta-ur-rahman. Xanthones of Halenia corniculata.

Part I // Natural Product Letters. 1995. V. 5. P. 261–268.

12. Odontuya G., Purev O., Davaa-sambuu G., Nasreen A., Atta-ur-rahman Xanthones of Halenia corniculata. Part II // Natural Product Letters. 1995. V. 5. P. 269–273.

13. Rodriguez S., Wolfender J.-L., Odontuya G., Purev O., Hostettmann K. Xanthones, secoiridoids and flavonoids from Halenia corniculata // Phytochemistry. 1995. V. 40. P. 1265–1272.

14. Rodriguez S., Wolfender J.-L., Hostettmann K., Odontuya G., Purev O. Corniculoside, a new biosidic ester secoiridoid from Halenia corniculata // Helvetica Chimica Acta. 1996. V. 79. P. 363–370.

15. Odontuya G., Kojima K., Rodriguez S., Purev O., Ogihara Y., Hostettmann K. Xanthones from Halenia corniculata // Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 1998. V. 46. P. 1827–1828.

ФАРМАКОГНОСТИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА …

16. Пуреб О., Одонтуяа Г., Хишгээ Д., Оюун Х., Танхаева Л.М., Николаева Г.Г., Комиссаренко Н.Ф. Флавоноиды Halenia corniculata (L.) Cornaz и Lomatogonium rotatum (L.) Fries ex Fern. (Монголия) // Растительные ресурсы.

1994. Т. 30. Вып. 1–2. С. 148–151.

17. Карпович В.Н. Фитохимическое исследование забайкальских видов Горечавковых // Вопросы фармакогнозии.

1960. Т. 12. С. 201–208.

18. Патент № 2264211 РФ. Способ получения 1-гидрокси-2,3,5-триметоксиксантона, обладающего желчегонным и гепатопротекторным действием / Михайлова Т.М., Танхаева Л.М., Самбуева З.Г., Оленников Д.Н., Цыренжапов А.В., Николаева Г.Г., Николаев С.М., Бодоев Н.В. // 20.11.2005 г.

19. Патент № 2178302 РФ. Способ получения 1-гидрокси-2,3,4,5-тетраметоксиксантона, обладающего желчегонным и гепатопротекторным действием / Танхаева Л.М., Николаева Г.Г., Даргаева Т.Д., Цыренжапов А.В., Николаев С.М., Убеева И.П., Самбуева З.Г. // 20.01.2002 г.

20. Государственная фармакопея СССР. XI издание. Т. 1. М., 1987.

21. Долгова А.А., Ладыгина Е.Я. Практикум по фармакогнозии. М., 1966. 312 с.

22. Методы биохимического анализа растений / Ред. В.В. Полевой, Г.Б. Максимов. Л., 1978. 401 с.

23. Методы биохимического исследования растений / Ред. А.И. Ермаков. Л., 1987. 355 с.

24. Оленников Д.Н., Танхаева Л.М., Михайлова Т.М., Samuelsen A.B. Органические кислоты лекарственных растений. 1. Plantago major L. // Химия природных соединений. 2005. №4. С.354–355.

25. Оленников Д.Н., Танхаева Л.М., Николаева Г.Г., Николаев С.М., Рохин А.В., Кушнарев Д.Ф. Биологически активные вещества листьев Cacalia hastata L. Сообщение 3. Органические кислоты // Химия природных соединений. 2004. №3. С.270–271.

26. Михайлова Т.М., Оленников Д.Н., Танхаева Л.М. Ксантоны Halenia corniculata. Сообщение 2. Методика количественного определения суммарного содержания -пироновых соединений в надземной части Halenia corniculata // Химия природных соединений. 2005. №3. С. 245–247.

27. Михайлова Т.М., Шульц Э.Э., Танхаева Л.М., Николаева Г.Г., Бодоев Н.В., Толстиков Г.А. Биологическая активность фенольных соединений, выделенных из галении рогатой (Halenia corniculata (L.) Cornaz) // Химия в интересах устойчивого развития. 2005. №3. С. 411–415.

28. Оленников Д.Н., Танхаева Л.М., Николаева Г.Г., Маркарян А.А. Методика количественного определения суммарного содержания органических кислот в растительном сырье // Растительные ресурсы. 2004. Т. 40. Вып. 3.

С. 112–117.

29. Химический анализ лекарственных растений / Ред. Н.И. Гринкевич, Л.Н. Сафронич. М., 1983. 221 с.

30. Оленников Д.Н., Танхаева Л.М. Разработка технологии получения экстракта подорожника большого сухого // Химия растительного сырья. 2006. №1. С. 49–54.

31. Александров Ю.И., Беляков В.И. Погрешность и неопределенность результата химического анализа // Журнал аналитической химии. 2002. Т.57. №2. С.118–129.

32. Дерффель К. Статистика в аналитической химии. М., 1994. 267 c.

33. Толкачев О.Н., Шавлинский А.Н. Алкалоиды – артефакты и условия, способствующие их образованию // Сборник научных трудов ВИЛР, Москва, 1983.

34. Govindachari T.R., Sathe S.S., Viswanathan N. Gentianine, an artifact in Enicostemma littorale // Indian Journal of Chemistry. 1966. V. 4. №4. P. 201–202.

35. Kubota T., Tomita V. Derivation of gentianin from swertiamarin // Tetrahedron Letters. 1961. №14. P. 453–454.

36. Kubota T., Kamikawa. Derivation of gentianin from gentiopicrin // Bulletin of Chemical Society of Japan. 1962. V. 35.

№6. P. 1046.

37. Оленников Д.Н., Танхаева Л.М., Николаева Г.Г., Цыренжапов А.В., Николаев С.М., Чехирова Г.В. Биологически активные вещества листьев Cacalia hastata L. Сообщение 1. Углеводы листьев Cacalia hastata L. и их гипогликемическая активность // Химия природных соединений. 2004. №1. С.4–9.

38. Самбуева З.Г., Цыренжапов А.В., Николаев С.М., Убеева И.П. и др. Сравнительная характеристика желчегонных и гепатопротекторных свойств отвара и ксантоновых соединений Halenia corniculata (L.) Cornaz и зависимость эффективности последних от их структуры // Растительные ресурсы. 2000. Т. 36. Вып. 3. С. 70–77.



 




Похожие работы:

«УДК 574+595.143(470.51/.54) Черная Людмила Владимировна СРАВНИТЕЛЬНАЯ ЭКОЛОГО-ФИЗИОЛОГИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ПРЕДСТАВИТЕЛЕЙ ГИРУДОФАУНЫ СРЕДНЕГО УРАЛА 03. 00. 16. - экология АВТОРЕФЕРАТ диссертации на соискание ученой степени кандидата биологических наук Екатеринбург - 2003 Работа выполнена в лаборатории экологических основ изменчивости организмов и биоразнообразия Института экологии растений и животных Уральского отделения РАН Научный руководитель : доктор биологических наук...»

«Казахский национальный аграрный университет А.А. Оспанов, А.К. Тимурбекова ТЕХНОЛОГИЯ ПРОИЗВОДСТВА ПОЛИЗЛАКОВЫХ ПРОДУКТОВ Учебное пособие Алматы 2011 УДК 664.71.012.013 (075.8) ББК 36.82 я 73 -1 О-75 Оспанов А.А., Тимурбекова А.К. О-75 Технология производства полизлаковых продуктов: Учебное пособие. – Алматы: ТОО Нур-Принт, 2011. – 112 с. ISBN 978-601-241-289-5 Представлен анализ современного состояния и тенденций развития крупяного производства в РК. Проанализировано техническое оснащение...»

«МИНИСТЕРСТВО СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА И ПРОДОВОЛЬСТВИЯ РЕСПУБЛИКИ БЕЛАРУСЬ ГЛАВНОЕ УПРАВЛЕНИЕ ОБРАЗОВАНИЯ, НАУКИ И КАДРОВ УО БЕЛОРУССКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ СЕЛЬСКОХОЗЯЙСТВЕННАЯ АКАДЕМИЯ АГРОНОМИЧЕСКИЙ ФАКУЛЬТЕТ ИННОВАЦИИ В ТЕХНОЛОГИЯХ ВОЗДЕЛЫВАНИЯ СЕЛЬСКОХОЗЯЙСТВЕННЫХ КУЛЬТУР Материалы международной научно-практической конференции молодых ученых, аспирантов, магистрантов и студентов (г. Горки, 16-18 марта 2011 г.) Горки 2011 УДК 001:631.5(063) ББК 72+41.43я431 И 66 Редакционная...»

«МИНИСТЕРСТВО СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА И ПРОДОВОЛЬСТВИЯ РЕСПУБЛИКИ БЕЛАРУСЬ ГЛАВНОЕ УПРАВЛЕНИЕ ОБРАЗОВАНИЯ, НАУКИ И КАДРОВ БЕЛОРУССКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ СЕЛЬКОХОЗЯЙСТВЕННАЯ АКАДЕМИЯ УЧЕТ И АНАЛИЗ ХОЗЯЙСТВЕННОЙ ДЕЯТЕЛЬНОСТИ В АПК И ЕЕ ФИНАНСОВОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ Сборник научных статей по материалам студенческой научной конференции Горки БГСХА 2013 УДК 631.152:658.11:631.145(063) ББК 65.052я431 У91 Одобрено научно-методической комиссией факультета бухгалтерского учета (протокол № 7 от 11.03.2013) Редакционная...»

«ISSN 1561-1124 МАТЕРИАЛЫ ПО ИЗУЧЕНИЮ РУССКИХ ПОЧВ ВЫПУСК 8 (35) Издательство Санкт-Петербургского университета 2014 САНКТ-ПЕТЕРБУРГСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ КАФЕДРА ПОЧВОВЕДЕНИЯ И ЭКОЛОГИИ ПОЧВ ЦЕНТРАЛЬНЫЙ МУЗЕЙ ПОЧВОВЕДЕНИЯ ИМ. В.В.ДОКУЧАЕВА МАТЕРИАЛЫ ПО ИЗУЧЕНИЮ РУССКИХ ПОЧВ ВЫПУСК 8 (35) Издание основано в 1885 г. А.В. Советовым и В.В. Докучаевым Издательство С.-Петербургского университета 2014 УДК 631.4 ББК 40.3 М34 Редакционная коллегия: Б.Ф. Апарин...»

«ФГБОУ ВПО Ульяновская государственная сельскохозяйственная академия Научно-исследовательский инновационный центр микробиологии и биотехнологии Ульяновская МОО Ассоциация практикующих ветеринарных врачей АКТУАЛЬНЫЕ ПРОБЛЕМЫ ИНФЕКЦИОННОЙ ПАТОЛОГИИ И БИОТЕХНОЛОГИИ Материалы V-й Всероссийской (с международным участием) студенческой научной конференции 25 – 26 апреля 2012 года Ульяновск – 2012 Актуальные проблемы инфекционной патологии и биотехнологии УДК 631 Актуальные проблемы инфекционной...»

«МИНИСТЕРСТВО СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования АЛТАЙСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ АГРАРНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ Т.А. Бочарова ТЕХНОЛОГИЯ ХРАНЕНИЯ И ПЕРЕРАБОТКИ ПРОДУКЦИИ РАСТЕНИЕВОДСТВА С ОСНОВАМИ СТАНДАРТИЗАЦИИ ТЕХНИЧЕСКИЕ КУЛЬТУРЫ, ПИВОВАРЕНИЕ, КОМБИКОРМА Часть 3 Учебное пособие Барнаул Издательство АГАУ 2008 1 УДК 633.5/9:631.367:658.516.3 Рецензент – к.с.-х.н., доцент кафедры ботаники, физиологии растений и...»

«МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РЕСПУБЛИКИ БЕЛАРУСЬ Белорусский государственный университет Географический факультет НИЛ экологии ландшафтов ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ ПО ИМУЩЕСТВУ РЕСПУБЛИКИ БЕЛАРУСЬ РУП БелНИЦзем РУП ИЦзем РУП Проектный институт Белгипрозем МИНИСТЕРСТВО ПРИРОДНЫХ РЕСУРСОВ И ОХРАНЫ ОКРУЖАЮЩЕЙ СРЕДЫ РЕСПУБЛИКИ БЕЛАРУСЬ РУП БелНИЦ Экология НАЦИОНАЛЬНАЯ АКАДЕМИЯ НАУК БЕЛАРУСИ РНУП Институт почвоведения и агрохимии ГНУ Институт природопользования РНУП Институт мелиорации Научный Совет по...»

«ПЕТЕРБУРГСКОЕ ВОСТОКОВЕДЕНИЕ Электронная библиотека Музея антропологии и этнографии им. Петра Великого (Кунсткамера) РАН http://www.kunstkamera.ru/lib/rubrikator/03/03_03/978-5-85803-398-1/ © МАЭ РАН Электронная библиотека Музея антропологии и этнографии им. Петра Великого (Кунсткамера) РАН http://www.kunstkamera.ru/lib/rubrikator/03/03_03/978-5-85803-398-1/ © МАЭ РАН РОССИЙСКАЯ АКАДЕМИЯ НАУК Музей антропологии и этнографии им. Петра Великого (Кунсткамера) Степанова Ольга Борисовна ТРАДИЦИОННОЕ...»

«Федеральное агентство по образованию Институт сельского хозяйства и природных ресурсов государственного образовательного учреждения высшего профессионального образования Новгородский государственный университет имени Ярослава Мудрого Кафедра биологии и биологической химии Генетика. Рекомендации по самостоятельному изучению дисциплины и задания для контрольной работы студентам очной и заочной форм обучения по специальностям 110201 (65) Агрономия (направление 560200 Агрономия) и 250201(65) Лесное...»

«5 Учреждение образования Витебская ордена Знак Почета государственная академия ветеринарной медицины ЭКОНОМИЧЕСКОЕ ОБОСНОВАНИЕ ДИПЛОМНОЙ РАБОТЫ Учебно-методическое пособие для студентов очной и заочной форм обучения по специальности 1-74 03 01 Зоотехния Витебск УО ВГАВМ 2008 6 УДК 33:378 ББК 65:74.58 Э 40 Авторы: Базылев М.В., кандидат с.-х. наук, доцент; Николайчик И.А., кандидат экономических наук, доцент; Бекиш Е.И., кандидат с.-х. наук, доцент; Левкин Е.А., кандидат с.-х. наук, доцент;...»

«Министерство сельского хозяйства Российской Федерации ФГБОУ ВПО Красноярский государственный аграрный университет Хакасский филиал СОЦИАЛЬНО-ЭКОНОМИЧЕСКИЕ ПРОБЛЕМЫ РАЗВИТИЯ САЯНО-АЛТАЯ Приложение к Вестнику КрасГАУ Сборник научных трудов Выпуск 8 Красноярск 2013 ББК 66.3 (253) С 69 Ответственные за выпуск: А.Н. Ковальчук – канд. техн. наук, доцент, и. о. директора Хакасского филиала КрасГАУ З.Н. Николаева – канд. с.-х. наук, доцент, зам. директора по научной и воспитательной работе Хакасского...»

«ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ КРАСНОЯРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ АГРАРНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ НАУЧНАЯ БИБЛИОТЕКА Чупрова Валентина Владимировна Библиографический указатель 2010 0 ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ КРАСНОЯРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ АГРАРНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ НАУЧНАЯ БИБЛИОТЕКА Чупрова Валентина Владимировна Библиографический указатель Красноярск 1...»

«МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Сыктывкарский лесной институт (филиал) федерального государственного бюджетного образовательного учреждения высшего профессионального образования Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет имени С. М. Кирова (СЛИ) Кафедра Электрификация и механизация сельского хозяйства СОПРОТИВЛЕНИЕ МАТЕРИАЛОВ Учебно-методический комплекс по дисциплине для студентов специальностей 270205 Автомобильные дороги и аэродромы, 270102...»

«МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Сыктывкарский лесной институт (филиал) федерального государственного бюджетного образовательного учреждения высшего профессионального образования Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет им. С. М. Кирова (СЛИ) Кафедра электрификации и механизации сельского хозяйства ТРАКТОРЫ И АВТОМОБИЛИ С ОСНОВАМИ ТЕХНИЧЕСКОЙ МЕХАНИКИ Учебно-методический комплекс по дисциплине для студентов направления бакалавриата 250100 Лесное дело...»

«БЕЛОРУССКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ГЕОГРАФИЧЕСКИЙ ФАКУЛЬТЕТ КАФЕДРА ПОЧВОВЕДЕНИЯ И ГЕОЛОГИИ КАДАСТРОВАЯ ОЦЕНКА СЕЛЬСКОХОЗЯЙСТВЕННЫХ ЗЕМЕЛЬ Методические указания по выполнению практикума по курсу Земельный кадастр для студентов специальности география направления геоинформационные системы Минск, 2006 УДК ББК Автор-составитель – заведующий кафедрой почвоведения и геологии, доктор сельскохозяйственных наук, доцент Н.В. Клебанович Методические указания утверждены Советом географического...»

«Министерство сельского хозяйства Российской Федерации Департамент научно-технологической политики и образования ФГОУ ВПО Московский агроинженерный университет имени В.П. Горячкина С.Н. Киселв, Л.П. Смирнов МАШИНЫ ДЛЯ РЕСУРСОСБЕРЕГАЮЩИХ ТЕХНОЛОГИЙ методические указания и задания для студентов заочников 3-го курса Москва 2010 г. УДК: 631.3 Рецензент: доктор технических наук, профессор заведующий кафедрой ЭМТП ВГОУ ВПО Московского государственного агроинженерного университета им. В.П. Горячкина...»

«МИНИСТЕРСТВО ОБР АЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего профессионального образ ования НАЦИОНАЛЬНЫЙ ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ МИСиС НОВОТРОИЦКИЙ ФИЛИАЛ Кафедра гуманитарных и социально-экономических наук В.И. Юдина ВНЕШНЕЭКОНОМИЧЕСКАЯ ДЕЯТЕЛЬНОСТЬ Методические указания по организации самостоятельной работы студентов Новотроицк, 2011 УДК 382 ББК 65.298 Ю-16 Рецензенты: Заведующий отделом экономических...»

«Министерство сельского хозяйства Российской Федерации Федеральное государственное научное учреждение РОССИЙСКИЙ НАУЧНО-ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ ИНСТИТУТ ПРОБЛЕМ МЕЛИОРАЦИИ (ФГНУ РосНИИПМ) ПУТИ ПОВЫШЕНИЯ ЭФФЕКТИВНОСТИ ОРОШАЕМОГО ЗЕМЛЕДЕЛИЯ Сборник статей Выпуск 40 Часть I Новочеркасск 2008 УДК 631.587 ББК 41.9 П 78 РЕДАКЦИОННАЯ КОЛЛЕГИЯ: В.Н. Щедрин (ответственный редактор), Ю.М. Косиченко, С.М. Васильев, Г.Т. Балакай, Т.П. Андреева (секретарь) РЕЦЕНЗЕНТЫ: В.И. Ольгаренко – заведующий кафедрой...»

«Федеральное агентство по образованию Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования ГОРНО-АЛТАЙСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ Кафедра безопасности жизнедеятельности, анатомии и физиологии ВЫСШАЯ НЕРВНАЯ ДЕЯТЕЛЬНОСТЬ Учебно-методический комплекс Для студентов, обучающихся по специальности 020201 Биология Горно-Алтайск РИО Горно-Алтайского госуниверситета 2008 Печатается по решению методического совета Горно-Алтайского государственного университета УДК – ББК –...»






 
© 2013 www.seluk.ru - «Бесплатная электронная библиотека»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.